En la temporada 2002-03, el Asian Club Championship, camiseta seleccion portugal la Recopa de la AFC y la Supercopa se combinan para convertirse en la Liga de Campeones de la AFC. En su tercera final en cinco años venció por 2-1 al Bayer Leverkusen consiguiendo así su novena Copa de Europa y tercera bajo el nuevo formato de Liga de Campeones. A nivel internacional, el equipo ganó en cinco ocasiones (tres de ellas consecutivas) la Liga de Campeones de la Concacaf, y también una Recopa de la Concacaf. Aunque el equipo huaicochero, solo estuvo un año en la categoría, ya que descendió siendo último en la Tabla de Promedios. El «Romántico Viajero» aprovechó el tropiezo del «Cacique» en la penúltima fecha y se quedó con el título en la última fecha, derrotando como local a San Luis de Quillota, aunque en esa misma última fecha, Colo-Colo derrotó como visita al descendido Cobresal en La Serena. Consiguió 5 anotaciones, en el último partido ante Ñublense en Chillán, donde Colo-Colo ganó por 5 a 3. También fue artífice Jaime Valdés, quien fichó precisamente en los albos, para poder ser campeón de ese torneo y finalmente, lo consiguió siendo pieza clave, junto al argentino Emiliano Vecchio, que llevaba la camiseta N° 10 del equipo.
Colo-Colo con Pablo Guede en la banca, tuvo como figuras importantes a Esteban Paredes, Jaime Valdés, Jorge Valdivia (que regresó a Chile luego de jugar casi 11 años en el extranjero), Julio Barroso, Agustín Orión (que reemplazó definitivamente a Justo Villar), el argentino nacionalizado chileno Matías Zaldivia (quien al año siguiente, sería relegado al banco por el también argentino Juan Manuel Insaurralde) y Octavio Rivero, este último no había jugado en el inicio del torneo, pero apareció en la recta final del torneo, anotando goles claves como el que le hizo a Audax Italiano, Unión Española y Everton, además del gol en el partido decisivo ante Huachipato y en el partido anterior ante Curicó Unido, equipo que hizo su reestreno en la máxima categoría. En el Torneo de Clausura 2017, Universidad de Chile se coronó campeón, tras una cerrada lucha con su archirrival Colo-Colo. En esa temporada, en materia de fichajes, se destacaron fichajes como el del argentino Juan Manuel Insaurralde y el regreso del seleccionado paraguayo Lucas Barrios en Colo-Colo, el brasileño Rafael Vaz y el seleccionado pañameño Armando Cooper en la Universidad de Chile (Cooper jugaría en ese mismo año, el Mundial de Rusia 2018 con su selección pañameña) y el bombástico fichaje del seleccionado y mundialista uruguayo Sebastián Abreu en Audax Italiano.
La selección inició un nuevo camino rumbo a la Copa América 2019 y las eliminatorias a Catar 2022 con Arturo Reyes como director técnico interino en los amistosos de septiembre y octubre de 2018 donde enfrentó a Venezuela con una victoria 2-1, un empate con Argentina y en octubre se enfrentó a Estados Unidos donde ganó por 2-1. Los amistosos de este año finalizaron con victoria 3-1 ante Costa Rica. Este mundial tuvo años de organización con la gran ayuda del electo presidente de la república Jorge Alessandri Rodriguez, los planes de preparación se basaron principalmente en la mejora de infraestructura en los estadios de Santiago, Arica, Viña del mar y Rancagua, que fueron las ciudades donde se realizarán los partidos, sin embargo, el terremoto de Valdivia el año 1960 produjo derrumbes que afectaron todo el plan de preparación. El equipo de El Salvador sentía la presión, porque los cruzados vencían 3-0 a los iquiqueños, y los mineros caían 2-1. Sin embargo, Deportes Iquique le empató 3-3 a los estudiantiles, dándoles esperanzas a los legionarios. Por la última fecha del Apertura 2016 derrotó 2:0 a Deportes Temuco en el Estadio Germán Becker, ambos goles convertidos por Nicolás Castillo.
Entre las figuras del equipo bicampeón, que además ganó la Supercopa de Chile 2016 en el mismo semestre, estuvieron Cristopher Toselli, Guillermo Maripán, Alfonso Parot, César Fuentes, Enzo Kalinski, Diego Buonanotte, Ricardo Noir; José Pedro Fuenzalida y Nicolás Castillo, goleador del torneo tal como el semestre anterior. Entre las figuras del campeón estuvieron Cristopher Toselli, Guillermo Maripán, José Pedro Fuenzalida, Jeisson Vargas y Nicolás Castillo y todos comandados por Mario Salas. Además, Colo-Colo lideró la tabla de posiciones, en las 15 fechas del torneo, a pesar del intento de Universidad Católica, de arrebatarle el liderato y el título y particularmente, por el triunfo en la agonía del equipo cruzado, sobre el equipo albo, en la 8.ª Fecha del certamen. De paso, Colo-Colo se tomó revancha de su archirrival Universidad de Chile, no solo por arrebatarles el título en el torneo anterior; sino que también, al vencerles por 4-1 en el Estadio Monumental David Arellano, con un triplete incluido de Esteban Paredes.
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