Tres días después de la gloria europea, el Milan disputó (en el estadio San Siro) el partido de vuelta en la final de la Copa de Italia, camisetas futbol baratas ante la Roma (a la cual había vencido por 4:1 en la ida). La temporada siguiente disputaría en el estadio Old Trafford, la final de la Liga de Campeones contra la Juventus, siendo la primera final disputada entre equipos italianos en esta competición. Bajo la guía de Big George (autor de once goles), Baggio y Marco Simone, el Milan logró establecerse en la punta con una cómoda ventaja de ocho puntos sobre la Juventus, en un campeonato plenamente dominado por la squadra rossonera, conquistando así, el decimoquinto título de liga de la sociedad. Abel Resino sacó como once titular a Roberto bajo los palos; Valera, Pablo, Perea y Antonio López en defensa; Cléber Santana y Koke como mediocentros de contención; Maxi y Simao en las bandas; Jurado de enganche y Agüero en punta. Con un juego ofensivo, un inusitado módulo 3-4-3 y los fichajes de jugadores como Oliver Bierhoff, Roberto Ayala, Luigi Sala, Bruno N’Gotty, Federico Giunti, Andrés Guglielminpietro y Thomas Helveg; Zaccheroni, Zac para los tifosis, daba inició a una temporada que tenía contemplada una plaza a la Liga de Campeones.
La temporada de 1995/96, la última del ciclo de Capello y del decennio d’oro del Milan, dio inicio con la llegada de Il Codino Roberto Baggio (Balón de Oro en 1993) y del atacante liberiano, George Weah (proveniente del Paris Saint-Germain). Ya en el inicio de la temporada 2003/04 y tras el arribo de la joven promesa brasileña Kaká, junto al también brasileño Cafú y el italiano Giuseppe Pancaro, el Milan disputó la Supercopa de Europa frente al Porto sobre el cual se impuso gracias a un solitario gol de Andriy Shevchenko, añadiendo así a sus vitrinas, su cuarta Supercopa Europea y el decimoquinto trofeo internacional. 9 puntos de ventaja sobre el AC Milan y 10 sobre los bianconeri. De esta manera, el Milan se consagraba por quinta vez como campeón de la Copa de Italia. En la temporada 2004/05 logró su quinta Supercopa de Italia al vencer a la Lazio por 3:0 (con una tripleta de Andriy Shevchenko).
La temporada de 1999/00 se iniciaba con la adquisición del ucraniano Andriy Shevchenko (procedente del Dinamo de Kiev) y el duelo por la Supercopa de Italia, el cual se perdió por un marcador de 1:2, ante el Parma. Y, llegando casi al final del encuentro, Eve Périsset completó el marcador con su segundo gol para las blues. El 3 de diciembre marca su segundo hat trick en la Premier League frente al West Ham United. El balance final fue de sólo 16 puntos (el tercer peor resultado de la historia para un club de la Premier League), una cifra que condenó a los Terriers al último lugar de la tabla. Muller puso al Bayern a la cabeza en el minuto 83, y parecía que todo había terminado para el Chelsea cuando el Bayern reforzó su defensa. Durante el resto del torneo, logró dejar en el camino a equipos como el Celtic (en octavos de final por 1:0 en San Siro y en el tiempo de alargue, después de haber empatado sin goles en Escocia), el Bayern de Múnich (en cuartos de final empate 2:2 en Italia y 0:2 en Alemania) y el Manchester United en semifinales (cayó en un partido de infarto en Old Trafford por 3:2 y luego ganó por un claro y más que justo 3:0 en San Siro con una gran actuación de Clarence Seedorf y Kaká).
El Bombardero decidió volver esta temporada al Bayern de Múnich por una sola razón: salir campeón de la Bundesliga, Copa de Alemania y Champions League. ↑ «El Valencia se jugará la Champions en el derbi ante el Villarreal». El Valencia Club de Fútbol tiene una opción de compra sobre el jugador de 2.8M de euros. En el siguiente partido, consiguió su primera victoria con un resultado de 2-1 sobre Yugoslavia. 1962-63 Milan A. C. 2-1 S. L. Benfica Primera final sin equipos españoles. Durante las semifinales, vencieron a Portugal 2-1. Y en la final, vencieron a Alemania Federal 4-2, y así fue como obtuvieron el trofeo y fueron campeones. En la temporada 1998/99, el Milan puso en las manos de Alberto Zaccheroni su esperanza de un repunte en un año de gran carga simbólica al tratarse del centenario de la asociación. Viendo que la selección de Los 4 Fantásticos acababa de conseguir clasificarse con tres fechas de anticipación con esta goleada, Sabella decidió poner formaciones llenas de suplentes para lo que quedaba de eliminatorias, así es que Rodríguez participó de la victoria 3-1 contra Perú el 12 de octubre de ese mismo año y 4 días después se ganó por primera vez la cinta de capitán, en el partido contra Uruguay en Montevideo donde la selección cayó 3-2 contra la selección uruguaya.